Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Cyclopenta-1,3-diene by cracking dicyclopentadiene
Condições: 170 °C, distill the monomer (bp 41 °C)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Undo the dimerization
Dicyclopentadiene is the Diels–Alder dimer of cyclopentadiene. Heating reverses it in one concerted step: the norbornene C=C and the two σ bonds joining the halves break, regenerating each diene.
As setas curvas
- A σ bond joining the halves becomes a C=C of the first cyclopentadiene.
- The norbornene π pair shifts to form the other C=C of that diene.
- The second joining σ bond becomes the C=C restored in the second cyclopentadiene.
Why distill?
The monomer and dimer interconvert.
Cyclopenta-1,3-diene (two molecules)
Each half returns to cyclopenta-1,3-diene. Removing the low-boiling monomer by distillation pulls the equilibrium toward cracking.
O que você vai praticar
Draw the retro-Diels–Alder that splits dicyclopentadiene into two molecules of cyclopenta-1,3-diene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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