Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição de HBr ao (E)-1-fenilbutadieno: estireno preservado
Condições: HBr, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protone o CH2 terminal
O próton se adiciona ao CH2 terminal, o carbono mais distante do anel. O cátion formado em C3 é alílico e, pela ligação C1=C2, sua carga também alcança o C1 benzílico e o anel, tornando-o o cátion mais estabilizado possível.
As setas curvas
- O par π da C=C terminal se liga ao próton do HBr no CH2.
- O par da ligação H–Br sai com o bromo como brometo.
O brometo se liga ao C3
O cátion pode ser capturado em C3 ou no C1 benzílico. O brometo se liga ao C3 porque esse produto mantém a ligação C1=C2 conjugada ao anel benzênico, um alceno do tipo estireno, mais estável; a captura em C1 deixaria um alceno isolado.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao C3 catiônico, a extremidade do cátion vizinha à nova metila.
(E)-(3-Bromobut-1-en-1-il)benzeno
O produto é um brometo alílico secundário cujo alceno E continua conjugado ao anel fenila. As duas faces do cátion plano são atacadas, então o carbono que carrega o bromo se forma como racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do (E)-1-fenilbuta-1,3-dieno no CH2 terminal e a captura pelo brometo no C3 do cátion alílico e benzílico, gerando (E)-(3-bromobut-1-en-1-il)benzeno com o alceno ainda conjugado ao anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas