Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
(E)-2-Fenilpent-3-en-2-ol a partir de PhMgBr e pentenona
Condições: PhMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A fenila ataca o carbono da carbonila
O reagente de Grignard é um nucleófilo duro e altamente polarizado, por isso se adiciona de forma rápida e irreversível ao carbono da carbonila, que tem a maior carga parcial positiva. A C=C não é afetada: trata-se de uma adição 1,2, e forma-se o alcóxido de magnésio.
As setas curvas
- O par da ligação polar C–Mg ataca o carbono da carbonila e forma a nova ligação C–C.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando o alcóxido.
O amônio protona o alcóxido
O NH4Cl aquoso, brando, fornece o próton; seu íon amônio é o ácido mais forte presente. Usa-se um ácido fraco para que o álcool alílico terciário, sensível a ácido, não se ionize nem sofra desidratação.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton do íon amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, formando amônia.
(E)-2-Fenilpent-3-en-2-ol
O álcool terciário mantém a C=C trans da enona de partida. O novo estereocentro em C2 se forma pelo ataque a qualquer uma das faces da carbonila plana, então o álcool é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a adição direta (1,2) do brometo de fenilmagnésio ao carbono da carbonila da (E)-pent-3-en-2-ona e a protonação do alcóxido no tratamento (workup) com NH4Cl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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