Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
(E)-1-Bromobut-2-ene from buta-1,3-diene at 40 °C
Condições: HBr, 40 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate a terminal carbon of butadiene
The terminal C1=C2 π bond takes the proton of HBr. Protonating the end carbon gives an allylic cation, which is far more stable than the primary cation that protonation of an inner carbon would give.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair bonds to the proton of HBr at the terminal carbon.
- The H–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Delocalize the allylic cation
The positive charge is shared by C2 and C4. The contributor with the charge on the terminal carbon C4 is the one that bonds to bromide in the 1,4-pathway.
As setas curvas
- The C3=C4 π pair moves to form a C2=C3 π bond, leaving C4 cationic.
Bromide bonds to C4
At 40 °C both adducts form, but the 1,2-adduct re-ionizes and recombines; the mixture drains into the more stable product. Bonding at C4 gives a disubstituted internal C=C, so the 1,4-adduct wins under these equilibrating conditions.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the terminal cationic carbon.
Why 1,4 wins when warm
Temperature changes which product dominates.
(E)-1-Bromobut-2-ene (1,4-adduct)
(E)-1-Bromobut-2-ene has the C=C moved to the middle of the chain. The E isomer predominates because it avoids the methyl–CH2Br clash of the Z isomer.
O que você vai praticar
Draw protonation of buta-1,3-diene, the allylic resonance contributor with the charge on C4, and capture by bromide at C4 to give the thermodynamic 1,4-adduct (E)-1-bromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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