Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
3-Bromobut-1-ene from buta-1,3-diene at −80 °C
Condições: HBr, −80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate a terminal carbon of butadiene
The terminal C1=C2 π bond takes the proton of HBr. Protonating the end carbon gives an allylic cation, which is far more stable than the primary cation that protonation of an inner carbon would give.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair bonds to the proton of HBr at the terminal carbon.
- The H–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why the allylic cation forms
Where the proton adds decides which cation forms.
Bromide bonds to C2
At −80 °C the bromide ion, still close to C2 after the proton transfer, bonds to C2 before the ion pair can reorganize. This 1,2-addition has the lower barrier, so it is the kinetic product; both faces of the planar cation are attacked, so 3-bromobut-1-ene forms racemic.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the cationic C2.
3-Bromobut-1-ene (1,2-adduct)
3-Bromobut-1-ene keeps the terminal C=C. At low temperature the addition is irreversible, so the faster-forming 1,2-adduct dominates even though 1-bromobut-2-ene is more stable.
O que você vai praticar
Draw protonation of buta-1,3-diene at C1 and capture of the allylic cation by bromide at C2, the kinetic 1,2-addition product 3-bromobut-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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