Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Geometria das ligações duplas da borracha natural
Condições: Natural rubber from Hevea latex; repeat unit –CH2–C(CH3)=CH–CH2–.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual descrição corresponde à borracha natural?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis-1,4-Poli-isopreno
Correto: a geometria cis gera o material elástico e amorfo.
Esta não trans-1,4-Poli-isopreno
Essa é a guta-percha, um material duro e cristalino.
Esta não 1,2-Poli-isopreno
A borracha natural é unida em 1,4, e não por cadeias laterais vinila.
Esta não cis-1,4-Polibutadieno
Cada unidade carrega uma metila, então o monômero é o isopreno.
Solução explicada
A borracha natural é formada por unidades de isopreno unidas em 1,4, deixando uma C=C trissubstituída em cada unidade. Os carbonos da cadeia ficam cis em cada ligação dupla. As dobras cis impedem o empacotamento compacto, então as cadeias permanecem enoveladas e elásticas; o isômero trans, a guta-percha, se empacota em um sólido duro.
O que você vai praticar
Classifique a borracha natural quanto ao monômero, ao tipo de ligação entre unidades e à geometria das C=C.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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