Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Products of HBr with buta-1,3-diene
Condições: Buta-1,3-diene + 1 equiv HBr; both addition modes observed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is the 1,4-addition product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromobut-2-ene
H on C1, Br on C4; the remaining double bond sits between C2 and C3.
Esta não 3-Bromobut-1-ene
This is the 1,2-adduct: H on C1, Br on C2.
Esta não 4-Bromobut-1-ene
Br on a terminal CH2 with H on C3 would require a primary cation; not formed.
Esta não 1,4-Dibromobutane
One equivalent of HBr adds H and Br once, not two bromines.
Solução explicada
Protonation at C1 gives an allylic cation with positive charge shared by C2 and C4. Bromide at C2 gives 3-bromobut-1-ene (1,2-adduct); bromide at C4 gives 1-bromobut-2-ene (1,4-adduct), with the double bond moved to C2=C3.
O que você vai praticar
Predict the 1,2- and 1,4-addition products of HBr with buta-1,3-diene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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