Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Aduto principal de HBr com buta-1,3-dieno a 40 °C
Condições: Buta-1,3-diene + 1 equiv HBr at 40 °C, long enough for the products to interconvert.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A 40 °C, qual produto predomina e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromobut-2-eno (aduto 1,4): seu alceno dissubstituído é mais estável
Em condições de equilíbrio, o produto mais estável se acumula.
Esta não 3-Bromobut-1-eno (aduto 1,2): ele se forma mais rápido
Formar-se mais rápido só decide o resultado em baixa temperatura, quando a adição é irreversível.
Esta não Uma mistura 50:50, porque ambos vêm do mesmo cátion alílico
Um intermediário comum não fixa a proporção; a 40 °C, a estabilidade decide.
Esta não 1,3-Dibromobutano, de uma segunda adição de HBr
Há apenas um equivalente de HBr, então a C=C restante permanece.
Solução explicada
A 40 °C, o brometo pode se ionizar novamente a partir de qualquer um dos adutos, regenerando o mesmo cátion alílico, então os dois produtos se equilibram. A proporção passa a refletir a estabilidade dos produtos, e não a velocidade. O 1-bromobut-2-eno tem uma C=C interna dissubstituída, mais estável que a C=C terminal monossubstituída do 3-bromobut-1-eno, então o aduto 1,4 é o produto termodinâmico (cerca de 85 %).
O que você vai praticar
Preveja qual aduto de HBr com buta-1,3-dieno predomina quando a adição ocorre sob controle termodinâmico a 40 °C.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas