Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Major product at −80 °C
Condições: Buta-1,3-diene + HBr at −80 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
At −80 °C, which product dominates and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Bromobut-1-ene (1,2-adduct): it forms faster
Kinetic control: lower activation barrier wins.
Esta não 1-Bromobut-2-ene (1,4-adduct): it is more stable
Stability decides only at higher temperature, when products equilibrate.
Esta não A 50:50 mixture, since both cation carbons are equivalent
C2 and C4 are not equivalent: C2 is secondary, C4 primary.
Esta não 1,2-Dibromobutane
Only one equivalent of HBr adds.
Solução explicada
At low temperature the addition is effectively irreversible, so the ratio reflects relative rates. Bromide attacks C2 faster: it carries more of the positive charge (secondary) and sits next to the departing ion pair. The 1,2-adduct is the kinetic product.
O que você vai praticar
Predict which HBr adduct of butadiene dominates under kinetic control.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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