Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição de HCl ao cicloexa-1,3-dieno: 3-clorocicloexeno
Condições: HCl, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protone uma extremidade do dieno
A ligação π C1=C2 recebe o próton do HCl em C1, um carbono terminal da unidade dieno. O cátion que resta em C2 é secundário e alílico, com a carga compartilhada com C4 pela ligação π C3=C4 restante.
As setas curvas
- O par π da C1=C2 se liga ao próton do HCl no carbono da extremidade do dieno.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro como cloreto.
O cloreto se liga ao cátion
O cloreto se liga ao C2, a extremidade do cátion ao seu lado. As duas extremidades desse cátion alílico são carbonos secundários do anel com os mesmos vizinhos, então a captura em C4 daria exatamente o mesmo composto: as adições 1,2 e 1,4 convergem.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto se liga ao carbono catiônico do anel vizinho ao ponto onde o próton se adicionou.
3-Clorocicloex-1-eno
O 3-clorocicloex-1-eno é um cloreto alílico com uma C=C restante no anel. O cloreto ataca as duas faces do cátion plano, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do cicloexa-1,3-dieno em C1, gerando o cátion alílico cicloexenila simétrico, e a captura pelo cloreto, gerando 3-clorocicloex-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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