Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
1-Bromo-3-methylbut-2-ene (prenyl bromide) from isoprene
Condições: HBr, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate to the tertiary allylic cation
The proton goes to the CH2 of the methyl-substituted C=C. That puts the positive charge on the carbon bearing the methyl group, a cation that is both tertiary and allylic, the most stable one isoprene can form.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair bonds to the proton of HBr.
- The H–Br bond pair leaves as bromide.
Which end is protonated?
Isoprene has two terminal CH2 groups.
Move the charge to the primary end
The cation is shared between the tertiary carbon and the terminal CH2. The contributor with the charge on the CH2 leads to the 1,4-product.
As setas curvas
- The C=C π pair shifts toward the tertiary carbon, leaving the terminal CH2 cationic.
Bromide bonds to the CH2 end
Bromide bonds to the unhindered primary carbon. At room temperature the reversible addition favors this product because it keeps a trisubstituted C=C.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the terminal carbon.
1-Bromo-3-methylbut-2-ene (prenyl bromide)
Prenyl bromide is the 1,4-adduct: a primary allylic bromide with a trisubstituted alkene. The tertiary 1,2-adduct, 3-bromo-3-methylbut-1-ene, is the minor, less stable product.
O que você vai praticar
Draw protonation of isoprene at the CH2 of the methyl-bearing alkene to give a tertiary allylic cation, its primary contributor, and capture by bromide at the CH2 end to give prenyl bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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