Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
3-Chlorocyclopent-1-ene from cyclopenta-1,3-diene
Condições: HCl, CH2Cl2, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate an end of the diene
A terminal diene carbon (next to the ring CH2) takes the proton from HCl. The new cation sits next to the remaining C=C, so it is allylic.
As setas curvas
- The C2=C3 π pair bonds to the proton of HCl.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
The allylic cation is symmetric
The positive charge is shared by the two carbons on either side of the remaining C=C. Both ends are secondary and both lie next to a ring CH2, so the two contributors are equivalent.
As setas curvas
- The C4=C5 π pair shifts to C3–C4, leaving C5 cationic.
Chloride bonds to the cation
Chloride bonds to the cationic carbon next to the original ring CH2. Bonding at the other end gives the same constitution, so only one product forms.
As setas curvas
- A chloride lone pair bonds to the cationic carbon.
How many products?
Symmetry of the cation decides.
3-Chlorocyclopent-1-ene
3-Chlorocyclopent-1-ene is an allylic chloride. It is formed as a racemate because both faces of the planar cation are attacked.
O que você vai praticar
Draw protonation of cyclopenta-1,3-diene at a terminal diene carbon, the resonance contributor of the allylic cation, and capture by chloride to give 3-chlorocyclopent-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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