Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Bromoidrina do buta-1,3-dieno: 1-bromobut-3-en-2-ol
Condições: Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O dieno ataca o bromo
A ligação π terminal C1=C2 ataca um átomo de bromo enquanto a ligação Br–Br se rompe. O cátion que resta em C2 é alílico, então, com um dieno conjugado, ele é desenhado como o cátion aberto e deslocalizado, e não como um íon bromônio fechado.
As setas curvas
- O par π da C1=C2 se liga ao átomo de bromo mais próximo.
- O par da ligação Br–Br sai com o outro bromo como brometo.
A água ataca o carbono alílico
A água é o solvente, então supera em muito o brometo em quantidade e é o nucleófilo que captura o cátion. Ela se liga ao C2, o carbono vizinho à nova ligação C–Br que carrega a maior parte da carga positiva, gerando um íon oxônio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água se liga ao C2 catiônico.
A água remove o próton do íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove um próton do íon oxônio; a água é a base mais forte presente, então o brometo não atua como base. Restam o álcool neutro e o hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda água se liga ao próton O–H do íon oxônio.
- O par da ligação O–H volta ao oxigênio, gerando o grupo hidroxila neutro.
1-Bromobut-3-en-2-ol
A bromoidrina tem o bromo no carbono terminal e o OH no carbono seguinte, com o grupo vinila intacto. A água ataca qualquer uma das faces do cátion plano, então o estereocentro do álcool se forma como racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do bromo ao C1 do buta-1,3-dieno, o ataque da água ao C2 alílico e a remoção do próton do íon oxônio pela água, gerando a bromoidrina 1-bromobut-3-en-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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