Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
3-Bromobut-1-ene isomerizes to (E)-1-bromobut-2-ene
Condições: Δ (40 °C), cat. HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionize the allylic bromide
On warming, the C–Br bond of 3-bromobut-1-ene breaks heterolytically. This is easy for an allylic bromide because the cation formed is resonance-stabilized; trace HBr and the polar medium assist ionization.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Delocalize the cation
The charge is shared by C2 and C4 of the butenyl cation. The contributor with the charge on the terminal carbon is the one that gives the 1,4-isomer.
As setas curvas
- The C=C π pair shifts toward C2, leaving the CH2 cationic.
Bromide returns at the terminal carbon
Bromide recombines at either end. Recombination at C2 simply regenerates 3-bromobut-1-ene, which ionizes again; recombination at the CH2 gives the more stable internal alkene, which accumulates.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the terminal carbon.
Why does it drift to 1,4?
The ionization is reversible at this temperature.
(E)-1-Bromobut-2-ene
(E)-1-Bromobut-2-ene is the thermodynamic product, with a disubstituted C=C. This is how a kinetic 1,2-adduct turns into the 1,4-adduct on warming.
O que você vai praticar
Draw ionization of 3-bromobut-1-ene to the allylic cation, its contributor with the charge on the terminal carbon, and recapture of bromide there to give (E)-1-bromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas