Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Buta-1,3-diene and ethene by retro-Diels–Alder of cyclohexene
Condições: 600 °C, gas phase
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Break two σ bonds at once
The reverse of a Diels–Alder: the ring C=C and the two σ bonds across from it break in one cyclic transition state. The two allylic σ bonds become π bonds of the diene and of ethene. No ions or radicals form.
As setas curvas
- The ring π pair shifts to make a new C=C on the other side of one alkene carbon.
- A ring σ pair moves to form the C=C of ethene.
- The other ring σ pair forms the second C=C of the diene.
Why so hot?
Compare the bonds made and broken.
Buta-1,3-diene and ethene
The cyclohexene ring splits into buta-1,3-diene (from the alkene carbons and their neighbors) and ethene (from the two CH2 groups opposite). Cooling would let them recombine only very slowly.
O que você vai praticar
Draw the concerted retro-Diels–Alder fragmentation of cyclohexene into buta-1,3-diene and ethene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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