Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Pick the base for the Hofmann alkene
Condições: 2-bromo-2-methylbutane, E2 conditions
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
You want 2-methylbut-1-ene, the less substituted alkene, as the major E2 product from 2-bromo-2-methylbutane. Which base should you use?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Potassium tert-butoxide (KOtBu) in tert-butanol
The bulky base cannot reach the internal CH2 hydrogens easily, so it removes an accessible methyl hydrogen and the Hofmann alkene dominates.
Esta não Sodium ethoxide in ethanol
A small base removes the internal hydrogen and gives mostly the more substituted Zaitsev alkene, 2-methylbut-2-ene.
Esta não Sodium hydroxide in water
Hydroxide is small and gives mostly the Zaitsev alkene; in water the tertiary halide also undergoes SN1.
Esta não Sodium methoxide in methanol
Methoxide is even smaller than ethoxide and favours the Zaitsev product.
Solução explicada
Base size controls E2 regiochemistry: small alkoxides give the more substituted (Zaitsev) alkene, while bulky tert-butoxide abstracts the most accessible primary hydrogen and gives the less substituted (Hofmann) alkene.
O que você vai praticar
Choose a bulky base to favour the less substituted E2 alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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