Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts cis-1-bromo-2-methylcyclohexane to 1-methylcyclohexene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Trans-diaxial elimination toward the methyl carbon
In the cis isomer, the chair with bromine axial puts the methyl group equatorial, which leaves the hydrogen on the methyl-bearing carbon axial and anti-periplanar to bromine. Ethoxide removes that hydrogen, so the π bond forms toward the more substituted carbon.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the axial hydrogen on the methyl-bearing carbon.
- That axial C–H bond pair becomes the ring C=C π bond.
- The axial C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
1-methylcyclohexene forms
1-Methylcyclohexene, the trisubstituted Zaitsev alkene, is the major product. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion; the stereocentres are gone because both became sp² carbons.
O que você vai praticar
Draw the trans-diaxial E2 step in which ethoxide removes the axial hydrogen on the methyl-bearing carbon of cis-1-bromo-2-methylcyclohexane, giving 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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