Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do tosilato de trans-2-metilciclo-hexila (anti-Zaitsev)
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Cadeira diaxial: E2 para longe da metila
No isômero trans, a cadeira diequatorial não tem hidrogênio anti à ligação C–O, então o anel se inverte para a cadeira com o tosilato e a metila ambos axiais. O hidrogênio do carbono que carrega a metila passa a ser equatorial; assim, o etóxido remove o hidrogênio axial do outro CH2 vizinho enquanto o tosilato sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial de C6 anti ao tosilato.
- O par da ligação C6–H passa a ser a ligação π C1=C6, longe da metila.
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio do tosilato como p-toluenossulfonato.
Forma-se o 3-metilciclo-hexeno
Forma-se o 3-metilciclo-hexeno, o alceno menos substituído, porque o hidrogênio de Zaitsev nunca fica anti ao grupo abandonador. O carbono que carrega a metila não é tocado e mantém sua configuração; o etóxido virou etanol e o p-toluenossulfonato é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do tosilato de trans-2-metilciclo-hexila com etóxido a partir da cadeira diaxial e explique por que se forma o 3-metilciclo-hexeno, e não o 1-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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