Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Cianoetilação da enamina da cicloexanona com acrilonitrila
Condições: 1-(Cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine + acrylonitrile (1 equiv), dioxane, heat; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A enamina de pirrolidina da cicloexanona é aquecida com acrilonitrila e depois hidrolisada com ácido aquoso. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-(2-Oxocicloexil)propanonitrila
O carbono α do anel se liga à extremidade CH2 da acrilonitrila; a hidrólise restaura a cetona.
Esta não 2-(2-Oxocicloexil)propanonitrila
Isso une o anel ao carbono α da acrilonitrila; doadores de Michael se ligam ao carbono β.
Esta não 3-(Pirrolidin-1-il)propanonitrila
A pirrolidina está presa na enamina; o nucleófilo é a extremidade de carbono da enamina.
Esta não 3,3′-(2-Oxocicloexano-1,3-di-il)dipropanonitrila
As reações via enamina de Stork param na monoalquilação com um equivalente de aceptor.
Solução explicada
O carbono β da enamina (o carbono do anel vizinho ao carbono ligado ao N) é nucleofílico e se adiciona ao carbono β da acrilonitrila. Uma transferência de próton gera uma nova enamina, e o ácido aquoso a hidrolisa de volta à cetona, liberando pirrolidina. O resultado é a cicloexanona com um grupo CH2CH2CN no carbono α. A enamina neutra para após uma única adição.
O que você vai praticar
Preveja o produto da adição de Michael via enamina de Stork da enamina de pirrolidina da cicloexanona à acrilonitrila.
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