Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Aduto de Michael do malonato de dietila com metil vinil cetona
Condições: Diethyl malonate (1 equiv) + but-3-en-2-one (1 equiv); catalytic NaOEt, EtOH, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que produto se forma quando malonato de dietila e metil vinil cetona reagem com uma quantidade catalítica de etóxido de sódio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-(3-Oxobutil)malonato de dietila
O carbono do malonato se liga ao carbono β terminal da MVK: adição 1,4.
Esta não 2-(2-Hidroxibut-3-en-2-il)malonato de dietila
Para enolatos estabilizados, a adição 1,2 à carbonila é reversível; o aduto 1,4 é o produto termodinâmico.
Esta não 2-(3-Oxobutan-2-il)malonato de dietila
Aqui a nova ligação está no carbono α; em uma enona, o carbono α não é eletrofílico.
Esta não 2,2-Bis(3-oxobutil)malonato de dietila
Uma segunda adição exige um segundo equivalente de MVK; com reagentes na proporção 1:1, o monoaduto é o produto principal.
Solução explicada
O etóxido forma o enolato estabilizado do malonato, um nucleófilo mole que se adiciona ao carbono β (a extremidade CH2) da enona. O enolato de cetona resultante captura um próton do etanol ou do malonato, regenerando a base. O produto é o 2-(3-oxobutil)malonato de dietila, um composto 1,5-dicarbonílico.
O que você vai praticar
Preveja o aduto de Michael formado a partir do malonato de dietila e da metil vinil cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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