Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Brometo de benzila a partir de éter benzil metílico e HBr
Condições: HBr (1 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O HBr protona o oxigênio do éter
O HBr, um ácido forte, protona o oxigênio do éter e dá um íon oxônio. Com isso, o grupo abandonador passa de metóxido a metanol neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter captura o próton do HBr.
- O par H–Br fica no bromo, que vira íon brometo.
O metanol sai e forma o cátion benzílico
A ligação C–O benzílica sofre clivagem heterolítica e o metanol sai. O cátion benzílico é estabilizado pela deslocalização da carga positiva nos carbonos orto e para do anel; por isso se rompe esta ligação, e não a ligação C–O da metila.
As setas curvas
- O par C–O benzílico vai para o oxigênio, liberando metanol neutro e deixando um cátion benzílico.
O brometo captura o cátion benzílico
O brometo se adiciona ao carbono CH2 catiônico, onde fica a maior parte da carga positiva e onde o anel aromático permanece intacto. Isso completa uma substituição SN1 no carbono benzílico.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono benzílico.
Brometo de benzila e metanol
Os produtos são brometo de benzila e metanol. Com um segundo equivalente de HBr, o metanol poderia virar bromometano lentamente, mas com um equivalente a clivagem para aqui.
O que você vai praticar
Desenhe o HBr protonando o éter benzil metílico, a perda de metanol para dar o cátion benzílico e a captura desse cátion pelo brometo para dar brometo de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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