Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
1-Bromopropan-2-ol from 2-methyloxirane and HBr
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the epoxide
HBr protonates the ring oxygen, making it a much better leaving group.
As setas curvas
- An epoxide lone pair takes the proton.
- The H–Br bond pair stays on bromine as bromide.
Bromide opens the ring at CH2
Bromide, a good nucleophile, attacks the less hindered CH2 carbon from the back side. With a secondary carbon at the other end, the transition state is SN2-like and sterics win.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at the CH2 carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen.
Regiochemistry
Acidic openings depend on substitution.
1-Bromopropan-2-ol
1-Bromopropan-2-ol forms: bromine on the primary carbon, OH on the secondary carbon.
O que você vai praticar
Draw HBr protonating 2-methyloxirane and bromide opening the protonated ring at the CH2 carbon to give 1-bromopropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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