Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
But-1-eno a partir do butil fenil sulfóxido por eliminação syn
Condições: heat (toluene, 110 °C)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Eliminação syn concertada
Sob aquecimento, o oxigênio do sulfóxido, com carga negativa, alcança um hidrogênio β do mesmo lado da ligação C–C por um estado de transição cíclico de cinco membros. Três pares de elétrons se movem ao mesmo tempo: forma-se O–H, o par C–H vira a nova ligação π e a ligação C–S se rompe em direção ao enxofre. Não é necessária base, e o H e o grupo sulfurado saem syn, e não anti como na E2.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do sulfóxido captura o hidrogênio β syn.
- O par da ligação C–H vira a nova ligação π C=C.
- O par da ligação C–S vai para o enxofre, que fica neutro.
But-1-eno e ácido benzenossulfênico
Forma-se o but-1-eno junto com o ácido benzenossulfênico, PhS–OH. Aqui só o CH2 vizinho ao carbono ligado ao enxofre tem hidrogênios β, então o alceno terminal é o único possível.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação syn concertada, via anel de cinco membros, em que o oxigênio do butil fenil sulfóxido remove um hidrogênio β, dando but-1-eno e ácido benzenossulfênico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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