Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Trimetil(fenoxi)silano a partir de anisol e TMSI
Condições: Me3SiI, CHCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do éter ataca o silício
O silício é um ácido de Lewis forte frente ao oxigênio, e a ligação Si–O é muito mais forte que a ligação Si–I que ela substitui. O oxigênio do anisol ataca o silício do iodotrimetilsilano e o iodeto sai, dando um íon siloxônio; ele faz o papel do próton em uma clivagem com HI, mas em condições neutras.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter forma a nova ligação O–Si.
- O par Si–I sai com o iodo como íon iodeto.
O iodeto desmetila o íon oxônio
O iodeto liberado ataca pelo lado oposto o carbono da metila do íon siloxônio, e a ligação CH3–O se rompe em uma única etapa SN2. O carbono da metila é o único carbono sp3 não impedido ligado ao oxigênio; o carbono arílico não pode ser atacado.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma a ligação C–I com a metila.
- O par CH3–O vai para o oxigênio, deixando o éter silil arílico neutro.
Trimetil(fenoxi)silano e iodometano
Formam-se trimetil(fenoxi)silano e iodometano. Um tratamento aquoso posterior hidrolisa a ligação O–Si e dá fenol; assim, o TMSI remove um éter metílico em condições brandas e não ácidas.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio do éter no anisol atacando o silício e deslocando o iodeto e, em seguida, o iodeto removendo a metila por SN2 para dar trimetil(fenoxi)silano e iodometano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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