Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Acetato de 4-clorobutila a partir de THF e cloreto de acetila
Condições: ZnCl2 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O oxigênio do THF se adiciona ao carbono acílico
O oxigênio do éter no tetra-hidrofurano (THF) é um nucleófilo fraco, mas o cloreto de acetila é um eletrófilo muito reativo, e o catalisador ZnCl2 (não desenhado) se coordena ao seu cloro. O par isolado do oxigênio se adiciona ao carbono carbonílico e os elétrons π da C=O vão para o oxigênio, dando um intermediário tetraédrico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do THF forma a nova ligação O–C com o carbono acílico.
- O par π da C=O vai para o oxigênio carbonílico, que vira um alcóxido.
O cloreto sai e forma o íon aciloxônio
O alcóxido refaz a ligação C=O e expulsa o cloreto, o melhor grupo abandonador no carbono tetraédrico. O produto é um íon aciloxônio: THF com um grupo acetila em um oxigênio positivo, o que torna fortemente eletrofílicos os carbonos do anel vizinhos ao oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio volta e refaz a ligação π C=O.
- O par C–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
O cloreto abre o anel por SN2
O cloreto ataca pelo lado oposto um CH2 vizinho ao oxigênio positivo, e a ligação C–O se rompe em uma única etapa SN2. O anel se abre, e o oxigênio acetilado vira o oxigênio neutro do éster, o grupo abandonador desta substituição.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl em um carbono do anel vizinho ao oxigênio.
- O par C–O do anel vai para o oxigênio, abrindo o anel no éster neutro.
Acetato de 4-clorobutila
O acetato de 4-clorobutila contém os quatro carbonos do THF em uma cadeia, com o éster em uma ponta e o cloro na outra. Na prática, o cloreto de acila se adicionou à ligação C–O do éter cíclico.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio do tetra-hidrofurano se adicionando ao cloreto de acetila, a perda de cloreto para dar um íon aciloxônio e o cloreto abrindo o anel por SN2 para dar acetato de 4-clorobutila.
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