Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Diethyl sulfide from ethanethiol and bromoethane
Condições: NaOH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide deprotonates the thiol
The S–H bond of a thiol is much more acidic (pKa ≈ 10.5) than an alcohol O–H, so hydroxide converts it almost completely to the thiolate.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the S–H proton.
- The S–H bond pair stays on sulfur as thiolate.
Thiolate displaces bromide
The large, polarizable thiolate attacks the primary carbon from the back side while bromide leaves (SN2). Thiolates are strong nucleophiles but weak bases, so elimination is negligible.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the C–S bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why thiolate works so well
Nucleophilicity versus basicity.
Diethyl sulfide
Diethyl sulfide, the sulfur analogue of diethyl ether, forms with bromide and water.
O que você vai praticar
Draw hydroxide deprotonating ethanethiol and the thiolate displacing bromide from bromoethane to give diethyl sulfide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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