Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
O ácido acético forma HCl a partir de cloreto de sódio?
Condições: pKa: HCl ≈ −7; CH3CO2H 4.8; aqueous solution
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante escreve CH3CO2H + NaCl → CH3CO2Na + HCl e afirma que os produtos são favorecidos. O que está errado nessa previsão?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O equilíbrio fica bem deslocado para a esquerda: o HCl é um ácido muito mais forte que o ácido acético, então K ≈ 10⁻¹².
Correto: o equilíbrio favorece o ácido mais fraco, aqui o ácido acético, por cerca de doze potências de dez.
Esta não A reação está correta, mas precisa de aquecimento para se completar.
O aquecimento não supera uma diferença de doze unidades de pKa; K continua minúsculo.
Esta não O cloreto é uma base forte, então os produtos são favorecidos.
O cloreto é a base conjugada de um ácido muito forte, portanto é uma base extremamente fraca.
Esta não A previsão está correta porque o acetato é estabilizado por ressonância.
A ressonância torna o ácido acético ácido, mas o HCl é ainda muito mais ácido, então o acetato recupera um próton do HCl.
Solução explicada
O equilíbrio ácido–base favorece o lado com o ácido mais fraco. O HCl (pKa ≈ −7) é cerca de doze unidades mais forte que o ácido acético (4,8), então log K ≈ −7 − 4,8 ≈ −11,8 e praticamente não se forma HCl. O cloreto é uma base fraca demais para remover o próton O–H do ácido acético.
O que você vai praticar
Identifique o erro em um equilíbrio ácido–base previsto incorretamente comparando a força dos ácidos de cada lado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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