Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
LDA forms the enolate of ethyl acetate
Condições: LDA (1 equiv), THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
LDA removes an α-hydrogen
The amide nitrogen of LDA takes a hydrogen from the CH3 next to the ester carbonyl. The C–H pair forms C=C and the C=O π pair moves onto oxygen, giving the enolate.
As setas curvas
- The amide N⁻ lone pair bonds to an α-hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why LDA
A base must have a conjugate acid weaker than the substrate to deprotonate it completely; diisopropylamine (≈ 36) is far weaker than an ester α-C–H (≈ 25).
Ester enolate
The enolate charge is shared by the α-carbon and the carbonyl oxygen. At −78 °C it is stable until an electrophile is added.
O que você vai praticar
Draw LDA removing an α-hydrogen of ethyl acetate and the electron flow that gives the ester enolate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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