Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protonates guanidine
Condições: HCl (aq)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The sp2 nitrogen takes the proton
The lone pair of the C=NH nitrogen bonds to the HCl hydrogen and chloride leaves. This nitrogen is the basic site because the cation formed is stabilised by both NH2 groups.
As setas curvas
- The imine nitrogen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
A very strong neutral base
Guanidinium has three equivalent contributors, spreading the positive charge over three nitrogens, so guanidine (conjugate acid pKa 13.6) is one of the strongest neutral organic bases.
Spread the charge to another nitrogen
An NH2 lone pair forms a C=N π bond and the C=N⁺ π pair moves onto the protonated nitrogen. Repeating with the third nitrogen gives three equivalent contributors.
As setas curvas
- An NH2 lone pair forms the new C=N π bond.
- The C=N⁺ π pair moves onto that nitrogen, neutralising it.
Guanidinium chloride
The symmetric guanidinium ion is planar, with equal C–N bonds; the arginine side chain is protonated at physiological pH for the same reason.
O que você vai praticar
Draw the imine nitrogen of guanidine taking the proton from HCl, then a contributor that moves the positive charge onto another nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas