Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Octets versus electronegativity
Condições: Acetone protonated on oxygen, formula C₃H₇O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which drawing is the major (most important) contributor of protonated acetone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (CH₃)₂C=OH⁺
Every atom has an octet. The positive charge sits on the electronegative oxygen, but complete octets matter more than where the charge is.
Esta não (CH₃)₂C⁺–OH
This is a valid but minor contributor: the central carbon has only six electrons. It explains why protonation makes the carbonyl carbon more electrophilic.
Esta não CH₂=C(CH₃)–OH₂⁺
A hydrogen has moved from a methyl carbon to oxygen. This is a different species with the same formula, not a resonance contributor.
Solução explicada
Rank contributors by complete octets first, then by charge placement. (CH₃)₂C=OH⁺ has every octet complete and is the major contributor; (CH₃)₂C⁺–OH is minor but shows the electrophilic carbon. Moving a hydrogen never gives a contributor.
O que você vai praticar
Choose the major contributor of a protonated carbonyl by ranking octet completeness above charge placement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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