Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Which hydrogen does ethoxide remove?
Condições: Ethyl acetoacetate (ethyl 3-oxobutanoate, shown) with one equivalent of sodium ethoxide in ethanol (ethanol pKa ≈ 16).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conjugate base forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anion at the CH₂ between the two carbonyls
pKa ≈ 11: the charge is shared by both carbonyl oxygens and the central carbon. log K ≈ 16 − 11 = 5, so this anion forms essentially completely.
Esta não Anion at the methyl ketone carbon
The terminal methyl is next to only one carbonyl (pKa ≈ 20). Ethoxide removes the far more acidic central hydrogen instead.
Esta não Anion at the OCH₂ carbon of the ethyl group
This carbon is not attached to a π acceptor, so its anion cannot be delocalized. It is many orders of magnitude less acidic.
Solução explicada
The most acidic C–H is the one whose anion is delocalized over the most electronegative atoms. The CH₂ flanked by two carbonyls gives an anion shared by two oxygens, so ethoxide removes that hydrogen.
O que você vai praticar
Predict which carbon acid site of a β-keto ester is deprotonated by an alkoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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