Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Why is a C–H next to C=O acidic?
Condições: Approximate pKa values: acetone (C–H next to the C=O) ≈ 19; propane ≈ 50 (shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is the C–H next to the carbonyl group of acetone about 30 pKa units more acidic than a C–H of propane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The enolate's negative charge is delocalized by resonance onto the carbonyl oxygen.
Removing an α-proton gives an anion with a contributor that places the charge on oxygen, a far better home than carbon. Propane's anion has no π system to spread into.
Esta não The α-carbon of acetone is sp hybridized.
The α-carbon is sp³ in acetone; it becomes sp² in the enolate. Hybridization of the starting C–H is the same as in propane.
Esta não The carbonyl oxygen forms a hydrogen bond to the α-hydrogen and pulls it off.
Acidity is about the stability of the conjugate base, and the α-hydrogen is not hydrogen-bonded to its own carbonyl oxygen.
Esta não Acetone has six α-hydrogens, so it is six times more likely to lose one.
A statistical factor of six changes pKa by less than one unit; the observed difference is about 30 units.
Solução explicada
An α-C–H is acidic because the conjugate base is an enolate: the lone pair on carbon overlaps with the C=O π bond, and the major contributor puts the negative charge on oxygen.
O que você vai praticar
Explain the acidity of an α-hydrogen by resonance delocalization of the enolate charge onto oxygen.
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