Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Deprotonation and methylation of 3,3-dimethylbut-1-yne
Condições: 3,3-Dimethylbut-1-yne, NaNH2, liquid NH3; then CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Amide removes the terminal alkyne proton
The amide lone pair takes the sp C–H proton. The C–H pair stays on carbon in an sp orbital, which holds a negative charge well because of its 50% s character.
As setas curvas
- An amide lone pair takes the alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Which electrophile works?
The acetylide is a strong base as well as a nucleophile.
SN2 on iodomethane
The acetylide carbon lone pair attacks the methyl carbon from the back, displacing iodide in one step.
As setas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–I pair leaves with iodide.
4,4-Dimethylpent-2-yne
A new carbon–carbon bond joins the methyl group to the alkyne, giving an internal alkyne; ammonia and iodide are by-products.
O que você vai praticar
Draw deprotonation of 3,3-dimethylbut-1-yne by amide ion and SN2 attack of the acetylide on iodomethane to give 4,4-dimethylpent-2-yne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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