Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Anti dihydroxylation of an E alkene
Condições: (E)-Hex-3-ene is treated with mCPBA in CH₂Cl₂, and the epoxide is then heated in dilute aqueous H₂SO₄ to give hexane-3,4-diol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What stereochemical outcome is obtained?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The meso diol only
Anti addition of two identical groups to an E alkene gives the meso isomer: the trans epoxide is opened with inversion at one carbon.
Esta não A racemic mixture of the (3R,4R) and (3S,4S) diols
The racemic diol comes from syn dihydroxylation (OsO₄) of the E alkene, or from anti dihydroxylation of the Z alkene.
Esta não A single enantiomer
All reagents are achiral, so no enantiomer can be favoured; and the product here is achiral anyway.
Esta não A 1:1 mixture of the meso and racemic diols
Both steps are stereospecific: epoxidation keeps the E geometry, and ring opening is a clean inversion at one carbon.
Solução explicada
Epoxidation keeps the alkene geometry, so the trans epoxide forms. Water then attacks one epoxide carbon from the back, inverting it while the other carbon is unchanged. For an E alkene with identical ends, this net anti addition gives the meso diol, just as Br₂ and (E)-but-2-ene give meso-2,3-dibromobutane.
O que você vai praticar
Classify the stereoisomer formed by anti dihydroxylation of an E alkene as meso or racemic.
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