Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Atom economy of an mCPBA epoxidation
Condições: Cyclohexene + mCPBA → cyclohexene oxide + 3-chlorobenzoic acid. Molar masses: cyclohexene 82.14 g/mol, mCPBA 172.57 g/mol, cyclohexene oxide 98.14 g/mol. Atom economy = (molar mass of desired product ÷ total molar mass of reactants) × 100%.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the atom economy of this epoxidation, in percent, to one decimal place?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 38.5% Aceito com margem de ±0.3%.
- Se você obteve 100%: Every atom of the alkene ends up in the epoxide, but most of the mCPBA mass leaves as 3-chlorobenzoic acid; include both reactants in the denominator.
- Se você obteve 56.9%: This divides by the mCPBA mass only. The denominator is the total mass of both reactants, 82.14 + 172.57 g/mol.
- Se você obteve 61.5%: This is the share of reactant mass that ends up in the by-product, 3-chlorobenzoic acid. Atom economy is the share in the desired product.
Solução explicada
Atom economy = 98.14 ÷ (82.14 + 172.57) × 100% = 98.14 ÷ 254.71 × 100% ≈ 38.5%. Only one oxygen atom of the peroxyacid is transferred; the rest of the reagent becomes 3-chlorobenzoic acid, which is why peroxyacid epoxidations score poorly on atom economy.
O que você vai praticar
Calculate the atom economy of epoxidising cyclohexene with mCPBA from molar masses.
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