Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Sodium in ammonia and an internal alkyne
Condições: Hex-3-yne with sodium metal in liquid NH₃ at −33 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-Hex-3-ene
Electron and proton transfers pass through a vinyl anion that adopts the less crowded trans geometry, so the trans alkene forms.
Esta não (Z)-Hex-3-ene
The cis alkene comes from H₂ with Lindlar's catalyst, which adds both hydrogens to one face.
Esta não Hexane
Full reduction needs H₂ over Pd/C. Na/NH₃ does not reduce the isolated C=C bond of the alkene product.
Solução explicada
Sodium gives one electron to the alkyne, ammonia protonates the radical anion, a second electron gives a vinyl anion, and a second proton completes the reduction. The vinyl anion keeps its two alkyl groups trans to minimise strain, so the product is (E)-hex-3-ene.
O que você vai praticar
Predict the alkene geometry from a dissolving-metal reduction of an internal alkyne.
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