Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Rank carbocations
Condições: Four carbocations, each with the positive charge on an sp² carbon and no neighbouring π bonds or lone pairs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the carbocations from least to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- methyl cation
No alkyl groups donate electron density to the empty p orbital.
- ethyl cation (primary)
One alkyl group gives some hyperconjugative stabilisation.
- isopropyl cation (secondary)
Two alkyl groups provide more C–H bonds that overlap with the empty orbital.
- tert-butyl cation (tertiary)
Three alkyl groups give the most hyperconjugation and inductive donation.
Solução explicada
Each alkyl group on the cationic carbon donates electron density into the empty p orbital, mainly by hyperconjugation with its C–H and C–C bonds. More alkyl groups mean a more stable cation: methyl < primary < secondary < tertiary. This order is why electrophilic additions are Markovnikov.
O que você vai praticar
Order methyl, primary, secondary and tertiary carbocations by stability using the number of alkyl groups on the cationic carbon.
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