Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
HBr and a ring alkene
Condições: 1-Ethylcyclopentene with HBr in CH₂Cl₂, in the dark, with no peroxides present.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromo-1-ethylcyclopentane
The proton goes to the ring CH carbon, leaving a tertiary cation on the carbon with the ethyl group; bromide adds there.
Esta não 1-Bromo-2-ethylcyclopentane
Bromine on the less substituted carbon is the radical (peroxide) outcome. Without peroxides the addition is ionic and Markovnikov.
Esta não (1-Bromoethyl)cyclopentane
This would need the positive charge to move out of the ring to a secondary carbon, which is uphill from a tertiary cation.
Esta não 1-Ethylcyclopentan-1-ol
No water is present; the nucleophile that captures the cation is bromide.
Solução explicada
HBr adds in two steps: the π bond takes the proton at the carbon that leaves the more stable (tertiary) cation, then bromide bonds to that cation. Markovnikov addition puts Br on the more substituted alkene carbon: 1-bromo-1-ethylcyclopentane.
O que você vai praticar
Predict the Markovnikov product of HBr addition to a trisubstituted ring alkene under ionic conditions.
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