Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Adição de HBr ao 1-fenilciclo-hexeno
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O alceno captura um próton do HBr
O par π da C=C captura o próton do HBr no carbono CH do anel do 1-fenilciclo-hexeno. A carga positiva fica no carbono do anel que carrega o grupo fenila, um cátion terciário que também é benzílico; por isso, é o cátion mais estável que esse alceno pode formar.
As setas curvas
- O par π forma a nova ligação C–H no carbono CH do alceno, deixando o cátion benzílico terciário.
- O par da ligação H–Br fica no bromo, que sai como brometo.
O brometo captura o cátion
O brometo doa um par isolado ao carbono benzílico terciário plano. Nenhum rearranjo pode ocorrer antes, porque esse cátion já é terciário e benzílico.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br com o carbono catiônico do anel.
(1-Bromociclo-hexil)benzeno
O bromo e o grupo fenila ficam no mesmo carbono do anel, e o novo hidrogênio fica no carbono vizinho: adição de Markovnikov. Os dois braços do anel ligados a esse carbono são idênticos, então nenhum estereocentro se forma.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do 1-fenilciclo-hexeno pelo HBr no carbono CH do anel, formando o cátion benzílico terciário, e depois a captura pelo brometo, que dá o (1-bromociclo-hexil)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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