Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Dois equivalentes de HBr se adicionam ao etinilciclo-hexano
Condições: HBr (2 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O alcino captura um próton
Um par π da ligação tripla captura o próton do primeiro HBr no carbono terminal. A carga positiva fica no carbono interno, um cátion vinílico secundário vizinho ao grupo ciclo-hexila, mais estável que a alternativa primária.
As setas curvas
- Um par π forma a ligação C–H no carbono terminal do alcino.
- O par H–Br fica no bromo, que sai como brometo.
O brometo captura o cátion vinílico
O brometo se liga ao carbono interno catiônico, formando o brometo vinílico de Markovnikov, (1-bromovinil)ciclo-hexano.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br com o cátion vinílico.
Um segundo HBr protona o alceno
O segundo equivalente de HBr protona a C=C do brometo vinílico na extremidade CH2. O cátion se forma no carbono que já tem bromo, porque um par isolado do bromo pode compartilhar a carga positiva, embora o bromo retire elétrons pela ligação σ.
As setas curvas
- O par π da C=C captura o próton no carbono CH2.
- O par H–Br fica no bromo, que sai como brometo.
O brometo se adiciona ao carbono que tem bromo
O segundo brometo se liga ao carbono catiônico que já carrega o bromo e o grupo ciclo-hexila. Os dois bromos terminam no mesmo carbono: um dibrometo geminal.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a segunda ligação C–Br no mesmo carbono.
(1,1-Dibromoetil)ciclo-hexano
Cada HBr se adicionou com orientação de Markovnikov; assim, os dois bromos ficam no carbono interno e o carbono terminal virou um grupo metila. São consumidos dois equivalentes de HBr.
O que você vai praticar
Desenhe duas adições de Markovnikov sucessivas de HBr ao etinilciclo-hexano, passando por um cátion vinílico e depois por um cátion estabilizado pelo bromo, até o dibrometo geminal (1,1-dibromoetil)ciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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