Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Ozonolysis of cyclopentene to pentanedial
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Ozone adds across the ring alkene
Ozone bonds both ends to the two alkene carbons in one concerted step, giving a bicyclic molozonide.
As setas curvas
- A lone pair on the negative end oxygen bonds to one alkene carbon.
- The π pair bonds the other alkene carbon to the far end oxygen.
- The O=O π pair moves onto the central oxygen.
The molozonide fragments
The C–C bond and one O–O bond break. Because both carbons were in the same ring, the aldehyde and the carbonyl oxide stay joined in one five-carbon chain.
As setas curvas
- The C–C bond pair becomes the aldehyde C=O π bond.
- The O–O bond breaks onto the middle oxygen.
- An oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond of the carbonyl oxide.
Why one product?
The alkene was inside a ring.
Ring closure to the ozonide
The carbonyl oxide oxygen adds to the aldehyde carbon in the same chain, and the aldehyde oxygen bonds to the carbonyl-oxide carbon, giving a bicyclic ozonide.
As setas curvas
- The negative oxygen bonds to the aldehyde carbon.
- The aldehyde C=O π pair bonds its oxygen to the other carbon.
- The C=O⁺ π pair moves onto oxygen, now neutral.
Dimethyl sulfide attacks the O–O bond
A sulfur lone pair of dimethyl sulfide attacks one peroxide oxygen and the O–O bond breaks onto the other oxygen.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the S–O bond.
- The O–O pair moves onto the other oxygen as an alkoxide.
Collapse to the dialdehyde
The alkoxide re-forms a C=O, pushing electrons through the bridging oxygen to form the second C=O and expel DMSO.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair forms a C=O.
- The ring C–O pair becomes the second C=O π bond.
- The C–O bond to the sulfur-bound oxygen breaks, releasing DMSO.
Pentanedial
The ring has opened to a five-carbon chain with an aldehyde at each end. Dimethyl sulfide is oxidized to DMSO.
O que você vai praticar
Draw ozone adding to cyclopentene, cleavage of the molozonide, ring closure to the ozonide and its reduction by dimethyl sulfide, giving pentanedial.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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