Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Qual estilbeno dá um diol meso com OsO4?
Condições: OsO4, then NaHSO3, H2O; compare Br2 in CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação classifica corretamente os produtos da di-hidroxilação com OsO4 dos dois isômeros do estilbeno (1,2-difenileteno)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O (Z)-estilbeno dá a meso-hidrobenzoína; o (E)-estilbeno dá o diol racêmico.
A adição syn ao alceno cis posiciona os dois OH de modo que a molécula tem um plano especular (meso); a adição syn ao alceno trans dá o par (R,R)/(S,S).
Esta não O (E)-estilbeno dá a meso-hidrobenzoína; o (Z)-estilbeno dá o diol racêmico.
Esse é o padrão das adições anti, como a de Br2. O OsO4 adiciona syn, o que inverte o resultado.
Esta não Os dois isômeros dão a meso-hidrobenzoína.
A adição syn é estereoespecífica: os dois isômeros do alceno precisam dar diastereoisômeros diferentes.
Esta não Os dois isômeros dão o diol racêmico, porque o OsO4 ataca qualquer uma das faces.
O ataque por qualquer face só gera enantiômeros do mesmo diastereoisômero; a geometria cis ou trans continua decidindo entre meso e racêmico.
Solução explicada
O OsO4 entrega os dois oxigênios pela mesma face (syn). No (Z)-estilbeno, as fenilas começam cis, e a adição syn dá a (R,S)-hidrobenzoína, que é meso. No (E)-estilbeno, a adição syn dá os dióis quirais (R,R) e (S,S) como racemato. Adições anti (Br2, ou epoxidação seguida de abertura do anel em meio ácido) dão o resultado oposto: E → meso, Z → racêmico.
O que você vai praticar
Classifique o diol obtido com OsO4 a partir do (Z)- e do (E)-estilbeno como meso ou racêmico, e compare com a adição anti de Br2.
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