Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Qual alceno dá ciclo-hexanona e formaldeído?
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ozonólise seguida de Me2S dá apenas ciclo-hexanona e formaldeído. Qual alceno era o material de partida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Metilenociclo-hexano
Sua C=C exocíclica une o carbono do anel a um CH2; sua clivagem dá ciclo-hexanona e formaldeído.
Esta não 1-Metilciclo-hexeno
Sua C=C fica dentro do anel, então a ozonólise abre o anel em um único cetoaldeído, o 6-oxo-heptanal.
Esta não Vinilciclo-hexano
A C=C está um carbono mais para fora, então o carbono do anel mantém um H: ciclo-hexanocarbaldeído e formaldeído.
Esta não Ciclo-hexeno
Uma C=C no anel dá um único dialdeído de cadeia aberta, o hexanodial, e nenhum formaldeído.
Solução explicada
Para reverter uma ozonólise, apague os dois oxigênios das novas C=O e una os carbonos carbonílicos por uma ligação dupla. A ciclo-hexanona fornece um carbono do anel e o formaldeído um CH2, então o alceno é a C=C exocíclica do metilenociclo-hexano. Um alceno dentro do anel daria um único produto de cadeia aberta, e não duas moléculas separadas.
O que você vai praticar
Volte dos fragmentos da ozonólise até o alceno unindo os dois carbonos carbonílicos por uma C=C.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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