Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Bromação racêmica do (S)-1-cloro-2-metilbutano
Condições: Br2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A luz quebra o Br₂
A luz quebra o Br₂ em dois átomos de bromo que iniciam a cadeia. O cloreto de alquila de partida é um único enantiômero, (S) em C2, e um segundo Br₂ está desenhado para a transferência de bromo posterior.
As setas curvas
- Um elétron da ligação σ Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo, então a ligação se divide igualmente em dois radicais.
O Br• remove o hidrogênio do estereocentro
O único hidrogênio terciário do (S)-1-cloro-2-metilbutano está em C2, o próprio estereocentro. O átomo de bromo, seletivo, o remove, e o radical formado em C2 é sp² e plano; assim, a configuração (S) original se perde nesse ponto.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo começa a ligação H–Br com o hidrogênio de C2.
- Um elétron da ligação C2–H completa a ligação H–Br.
- O outro elétron da C2–H fica em C2, que vira um radical terciário plano, sem configuração.
O que acontece com a configuração?
Um centro radicalar é trigonal plano.
O radical plano em C2 captura Br do Br₂
O Br₂ se aproxima do radical plano em C2 pela face de cima ou de baixo com igual probabilidade. Uma face dá o brometo (R) e a outra o brometo (S), e cada transferência libera um novo átomo de bromo.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado em C2 começa a nova ligação com o bromo por uma das faces do radical.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de bromo que sai, que propaga a cadeia.
2-Bromo-1-cloro-2-metilbutano racêmico
O C2 agora carrega bromo e continua sendo um estereocentro, mas as duas configurações se formam em quantidades iguais. Um material de partida opticamente ativo deu um produto racêmico opticamente inativo, porque a reação passou por um radical plano aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação do (S)-1-cloro-2-metilbutano em seu estereocentro com Br2 e luz, e explique por que o 2-bromo-1-cloro-2-metilbutano formado é racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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