Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Bromação benzílica do isobutilbenzeno com Br2 e luz
Condições: Br2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A luz quebra o Br₂
A luz promove a homólise da ligação Br–Br fraca em dois átomos de bromo, os propagadores da cadeia. Uma segunda molécula de Br₂ está desenhada porque o radical de carbono vai precisar dela na última etapa de propagação.
As setas curvas
- Um elétron da ligação σ Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo, então a ligação se divide igualmente em dois radicais.
O Br• remove o hidrogênio benzílico
A C–H benzílica é a ligação mais fraca do isobutilbenzeno, mais fraca até que a C–H terciária da ramificação isobutila. Sua remoção forma um radical benzílico secundário cujo elétron desemparelhado se deslocaliza no anel benzênico.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo começa a nova ligação H–Br com o hidrogênio benzílico.
- Um elétron da ligação C–H benzílica se emparelha com ele para completar a H–Br.
- O outro elétron da C–H fica no carbono benzílico, que vira o radical estabilizado pelo anel.
Benzílico ou terciário?
As forças de ligação decidem qual hidrogênio o bromo remove.
O radical benzílico captura Br do Br₂
O radical benzílico plano abstrai um átomo de bromo do Br₂ e libera um novo Br•, que propaga a cadeia. O bromo pode se ligar a qualquer uma das faces do carbono radicalar plano.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono benzílico começa a nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br completa a ligação C–Br benzílica.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de bromo que sai, o próximo propagador da cadeia.
(1-Bromo-2-metilpropil)benzeno
O bromo agora fica no carbono benzílico, e o HBr é o subproduto. Como as duas faces do radical plano foram atacadas igualmente, o novo estereocentro se forma como mistura racêmica.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que broma o isobutilbenzeno com Br2 e luz, e explique por que é o hidrogênio benzílico, e não o terciário, que é substituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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