Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Chloro-2,2-dimethylpropane from neopentane
Condições: Cl2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Light splits Cl₂
Light breaks the Cl–Cl bond homolytically, giving two chlorine atoms that start the chain.
As setas curvas
- One bonding electron of the Cl–Cl bond goes to the first atom.
- The other bonding electron goes to the second Cl atom.
Cl• abstracts a primary hydrogen
A chlorine atom removes a hydrogen from one of the methyl groups, forming HCl and the neopentyl radical, a primary radical.
As setas curvas
- The unpaired electron on Cl starts the new H–Cl bond.
- One electron of the C–H bond completes the new bond to hydrogen.
- The other C–H electron stays on the methyl carbon, which becomes the radical.
How many monochlorides?
Chlorine is unselective, but selectivity only matters when there are different kinds of hydrogen to choose from.
The neopentyl radical takes Cl from Cl₂
The carbon radical abstracts a chlorine atom from Cl₂, forming the C–Cl bond and a new Cl• that continues the chain.
As setas curvas
- The unpaired electron on the CH₂ carbon starts the new carbon–halogen bond.
- One electron of the halogen–halogen bond completes the carbon–halogen bond.
- The other electron stays on the departing halogen atom, the new chain carrier.
1-Chloro-2,2-dimethylpropane
The only monochloride is 1-chloro-2,2-dimethylpropane with HCl. Cl• is regenerated; termination occurs when two radicals combine.
O que você vai praticar
Draw the light-driven chlorination of neopentane with fishhook arrows and explain why it gives a single monochloride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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