Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Chloro-1-methylcyclopentane by radical chlorination
Condições: Cl2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Light splits Cl₂
Light breaks the Cl–Cl bond homolytically, giving two chlorine atoms that start the chain.
As setas curvas
- One bonding electron of the Cl–Cl bond goes to the first atom.
- The other bonding electron goes to the second Cl atom.
Cl• abstracts the tertiary hydrogen
A chlorine atom removes the tertiary ring hydrogen, forming HCl and a tertiary radical. Abstraction by Cl• is exothermic and has an early transition state, so the other hydrogens react almost as fast.
As setas curvas
- The unpaired electron on Cl starts the new H–Cl bond.
- One electron of the C–H bond completes the new bond to hydrogen.
- The other C–H electron stays on the tertiary ring carbon, which becomes the radical.
Why a mixture?
Methylcyclopentane has one tertiary, eight secondary and three primary hydrogens.
The tertiary radical takes Cl from Cl₂
The tertiary radical abstracts a chlorine atom from Cl₂, forming the C–Cl bond and a new Cl• that continues the chain.
As setas curvas
- The unpaired electron on the tertiary carbon starts the new carbon–halogen bond.
- One electron of the halogen–halogen bond completes the carbon–halogen bond.
- The other electron stays on the departing halogen atom, the new chain carrier.
1-Chloro-1-methylcyclopentane
The tertiary chloride is drawn, but chlorination is unselective: 1-chloro-2-methyl-, 1-chloro-3-methyl- and (chloromethyl)cyclopentane form as well. Cl• is regenerated; termination ends the chain.
O que você vai praticar
Draw the chain that converts methylcyclopentane into 1-chloro-1-methylcyclopentane with fishhook arrows, and explain why chlorination gives a mixture.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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