Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Mesilação do (S)-4-fenilbutan-2-ol com MsCl e Et3N
Condições: MsCl, Et3N, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O oxigênio ataca o enxofre da sulfonila
O oxigênio do (S)-4-fenilbutan-2-ol ataca o enxofre pobre em elétrons do cloreto de metanossulfonila, e o cloreto sai. A ligação C2–O não é afetada, então o estereocentro não participa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–S.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
A trietilamina remove o próton
A trietilamina, a base presente entre os reagentes, captura o próton do oxigênio do íon oxônio. Isso gera o mesilato neutro e cloreto de trietilamônio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da trietilamina captura o próton do oxigênio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna neutro.
Configuração do mesilato
Verifique se alguma ligação de C2 se altera.
Mesilato de (S)-4-fenilbutan-2-ila
O produto é o metanossulfonato de (S)-4-fenilbutan-2-ila, com cloreto de trietilamônio como sal subproduto. O mesilato agora é um excelente grupo abandonador para uma etapa SN2 ou E2 posterior.
O que você vai praticar
Desenhe a mesilação do (S)-4-fenilbutan-2-ol com MsCl e Et3N e explique por que o estereocentro mantém sua configuração.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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