Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Chloropropane from propan-1-ol and SOCl2
Condições: SOCl2, pyridine, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen attacks sulfur
The alcohol oxygen bonds to the electrophilic sulfur of thionyl chloride and chloride leaves. The C–O bond is not touched while the leaving group is built.
As setas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to sulfur.
- An S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral propyl chlorosulfite and pyridinium chloride.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
What makes the chlorosulfite a good leaving group?
The OS(O)Cl group leaves as the C–O bond breaks.
Chloride displaces the chlorosulfite
Chloride attacks the primary carbon from the back side. As the C–O bond breaks, its pair forms the second S=O bond and sulfur releases its chlorine as chloride, so SO₂ is lost.
As setas curvas
- A chloride lone pair bonds to the CH₂ carbon opposite the oxygen.
- The C–O bond pair moves between oxygen and sulfur, making a second S=O bond.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
1-Chloropropane
The product is 1-chloropropane with SO₂ gas and pyridinium chloride. Pyridine neutralizes the HCl that would otherwise be released.
O que você vai praticar
Draw the formation of the alkyl chlorosulfite from propan-1-ol and SOCl2 and its SN2 displacement by chloride that gives 1-chloropropane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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