Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Bromocyclohexane from cyclohexanol and PBr3
Condições: PBr3, Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Oxygen attacks phosphorus
Hydroxide is a poor leaving group, so it is first bonded to phosphorus. The alcohol oxygen attacks the electron-poor phosphorus of PBr3 and a bromide leaves.
As setas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to phosphorus.
- A P–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why not just use HBr?
PBr3 is chosen for primary and secondary alcohols.
Bromide displaces the phosphite
Bromide attacks the carbinol carbon from the back side while the C–O bond pair leaves with the O–PBr2 group. The secondary carbon reacts by SN2 because the leaving group is excellent.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the carbinol carbon from the side opposite oxygen.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral HOPBr2.
Bromocyclohexane
The product is bromocyclohexane with HOPBr2, which can still convert two more molecules of alcohol.
O que você vai praticar
Draw how PBr3 converts the OH of cyclohexanol into a leaving group and how bromide then displaces it (cyclohexanol).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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